Органическая химия

 Главная   Общая  Неорганическая  Органическая  Физическая  Поиск реакции 

Нуклеиновые кислоты

В живых организмах нуклеиновые кислоты играют главную роль в синтезе белка и передаче наследственной информации. Нуклеиновые кислоты - высокомолекулярные соединения, построенные из нуклеотидов. В результате гидролиза нуклеиновых кислот сначала образуется смесь нуклеотидов, затем смесь нуклеозидов и фосфорной кислоты. Последующий гидролиз смеси нуклеозидов приводит к углеводам и гетероциклическим основаниям.

В зависимости от природы образующегося в результате гидролиза моносахарида нуклеиновые кислоты делятся на два типа - дезоксирибонуклеиновые (ДНК) и рибонуклеиновые (РНК). В состав всех живых организмов (кроме вирусов) обязательно входят оба типа нуклеиновых кислот.

Дезоксирибонуклеиновые кислоты

Мономерами ДНК являются дезоксирибонуклеотиды. В качестве углевода они содержат 2-дезокси--D-рибофуранозу:

гликозидный гидроксил которой замещен гетероциклическим основанием, а гидроксилы при третьем или пятом углеродах (или при том и другом вместе) этерифицированы остатком фосфорной кислоты.

В подавляющем большинстве нуклеотидов ДНК присутствуют пять гетероциклических оснований: производные пурина - аденин и гуанин - и производные пиримидина - цитозин, тимин и урацил. В состав нуклеотидов основания входят в кетонной форме (слева), в то время кмак в свободном состоянии они существуют в ароматической форме (справа):

Соединения, построенные из статков перечисленных оснований и дезоксирибозы, называются дезоксирибонуклеозидами, например адениловый нуклеозид, тимиловый нуклеозид и т.д.

Соединения, содержащие остаток фосфорной кислоты у третьего или пятого гидроксила дезоксирибозы дезоксирибонуклеозида, называют дезоксирибонуклеотидами.

Если в остатке фосфорной кислоты оба водорода ничем не замещены, то, в зависимости от положения фосфатной группы соответствующие нуклеотиды называются 5-дезоксиадениловая кислота, 3-дезоксигуаниловая кислота и т.д., например:

5-дезоксиадениловая кислота

Природные ДНК имеют очень большой молекулярную массу и состоят из десятков, сотен тысяч, а иногда и из миллионов нуклеотидов. Здесь показан фрагмент полидезоксирибонуклеотидной цепи ДНК:

Макромолекулярная организация ДНК одинакова у всех живых огранизмов (кроме вирусов). Молекулы ДНК представляют собой две спиральные полидезоксирибонуклеотидные цепи, правильно закрученные вокруг общей оси. Эти две цепи жестко связаны между собой регулярными водородными связями между гетероциклическими основаниями. Здесь показаны водородные связи в структуре ДНК:

Последовательность оснований одной цепи полностью определяется последовательностью в другой цепи, т.к. гуанину одной цепи должен соответствовать цитозин другой цепи,тимину - аденин, аденину - тимин и цитозину - гуанин. Такие пары оснований называются комплементарными.

Основания обращены внутрь спирали, приблизительно перпендикулярно длинной оси спирали. Расстояние между плоскостями пар оснований составляет 0,34 нм, шаг спирали включает 10 пар оснований и имеет длину 3,4 нм.

Если разъединить связанные водородными связями цепи ДНК, то на каждой свободной цепочке может быть синтезирована точно дополняющая ее цепь со строго заданной последовательностью, т.е. вместо одной молекулы ДНК образуются две, полностью идентичные исходной.

Pибонуклеиновые кислоты

Мономерами РНК вляются рибонуклеотиды. Все природные РНК качестве углеводного компонента включают -D-рибофуранозу:

В остальном строение природных рибонуклеотидов полностью подобно строению дезоксирибонуклеотидов. Гетероциклические основания, входящие в состав РНК: аденин, гуанин, цитозин, урацил. Каждая молекула РНК представляет собой гибкую неразветвленную цепь, состоящую из одной полинуклеотидной цепи.

Биологическая функция РНК в живой клетке связяна с синтезом белков.

Огромное биологическое значение имеют эфиры рибонуклеозида аденозина и фосфорной кислоты - адениловая кислота:

аденозиндифосфат (АДФ) - эфир аденозина и пирофосфорной кислоты:

аденозиндтрифосфат (АТФ) - эфир аденозина и трифосфорной кислоты:

В молекулах аденозиндифосфата и аденозинтрифосфата ангидридная связь остатков фосфорной кислоты называется макроэргической. При гидролизе такой связи освобождается энергия прядка 50 кДж/моль (для сравнения: при гидролизе обычной сложноэфирной связи - около 10 кДж/моль). В живых организмах АТФ аккумулирует энергию, осфобождающуюся в процессех дыхания и брожения. Эта энергия затем используется в процессах обмена веществ.

АТФ участвует в процессе синтеза белка, который начинается с активирования свободных аминокислот. Ферментные системы катализируют образование аминоациладенилатов из свободных аминокислот и aденозинтрифосфорной кислоты:

Образовавшаяся активная форма аминокислоты, в свою очередь, соединяется с транспортной РНК, специфической для каждой аминокислдоты, и доставляется к месту синтеза белка, в рибосомы. Туда же поступает и информационная РНК, скопированная с участков ДНК и определяющая первичную структуру синтезируемого белка.



    © Короленко М.В., 2009-2016                      *2210*26*43*

          Индекс цитирования          Эта страница помогла? Покажите ее друзьям!