Дисахариды
Дисахариды представляют собой О-гликозиды моносахаридов и при гидролизе образуют дваодинаковых или различных моносахарида. Дисахариды делятся на не восстанавливающие и восстанавливаюшие. К не восстанавливающим относятся, например, трегалоза:
и сахароза:
В образовании гликозидной связи участвуют оба гликозидных гидроксила,поэтому невосстанавливающие дисахариды не способны к таутомерии с образованием открытой формыи свободной оксо-группы. Поэтому не восстанавливающие дисахариды не дают реакций, характерных для открытойформы моносахаридов, т.е. не взаимодействуют с гидроксидом диамминсеребра, гидроксидом меди, фенилгидразином,гидроксиламином, циановодородной кислотой.
У восстанавливающих дисахаридов остается один свободный гликозидный гидроксил (на рисунках он подчеркнут двумя красными черточками), например:
Восстанавливающие дисахариды способны к таутомерии, поэтому остаток моносахарида,сохранивший свой гликозидный гидроксил может переходить в открытую форму (не теряя при этом связис остатком второго моносахарида):
Дисахариды>
По этой причине восстанавливающие дисахариды способны к мутаротации и эпимеризации. Они окисляются (отсюда иназвание - восстанавливающие):
Восстанавливаются амальгамой натрия или комплексными гидидами металлов:
Алкилируются спиртами в кислой среде (обычно в присутствии HCl), образуя гликозиды дисахаридов:
И восстанавливающие и не восстанавливающие дисахариды алкилируются галогеналкилами:
и ацилируются ангидридами или галогенангидридами кислот:
При гидролизе, который происходит при нагревании водного раствора дисахарида в присутствиикислоты (обычно серной) образуются моносахариды, например при гидролизе сахарозы - смесь глюкозы и фруктозы,а при гидролизе лактозы - смесь галактозы и глюкозы.