Органическая химия

 Главная   Общая  Неорганическая  Органическая  Физическая  Поиск реакции 

Дисахариды

Строение. Классификация

Дисахариды представляют собой О-гликозиды моносахаридов и при гидролизе образуют дваодинаковых или различных моносахарида. Дисахариды делятся на не восстанавливающие и восстанавливаюшие. К не восстанавливающим относятся, например, трегалоза:

1-[-D-глюкопиранозил]--D-глюкопиранозид

и сахароза:

1-[-D-фруктофуранозил]--D-глюкопиранозид

В образовании гликозидной связи участвуют оба гликозидных гидроксила,поэтому невосстанавливающие дисахариды не способны к таутомерии с образованием открытой формыи свободной оксо-группы. Поэтому не восстанавливающие дисахариды не дают реакций, характерных для открытойформы моносахаридов, т.е. не взаимодействуют с гидроксидом диамминсеребра, гидроксидом меди, фенилгидразином,гидроксиламином, циановодородной кислотой.

У восстанавливающих дисахаридов остается один свободный гликозидный гидроксил (на рисунках он подчеркнут двумя красными черточками), например:

лактоза, 4-[-D-галактопиранозил]--D-глюкопираноза

мальтоза, 4-[-D-глюкопиранозил]--D-глюкопираноза

целлобиоза, 4-[-D-глюкопиранозил]--D-глюкопираноза


Химические свойства

Восстанавливающие дисахариды способны к таутомерии, поэтому остаток моносахарида,сохранивший свой гликозидный гидроксил может переходить в открытую форму (не теряя при этом связис остатком второго моносахарида):

Дисахариды>

По этой причине восстанавливающие дисахариды способны к мутаротации и эпимеризации. Они окисляются (отсюда иназвание - восстанавливающие):

Восстанавливаются амальгамой натрия или комплексными гидидами металлов:

Алкилируются спиртами в кислой среде (обычно в присутствии HCl), образуя гликозиды дисахаридов:

И восстанавливающие и не восстанавливающие дисахариды алкилируются галогеналкилами:

и ацилируются ангидридами или галогенангидридами кислот:

При гидролизе, который происходит при нагревании водного раствора дисахарида в присутствиикислоты (обычно серной) образуются моносахариды, например при гидролизе сахарозы - смесь глюкозы и фруктозы,а при гидролизе лактозы - смесь галактозы и глюкозы.



    © Короленко М.В., 2009-2016                      *7664*18*50*

          Индекс цитирования          Эта страница помогла? Покажите ее друзьям!