Химические свойства моносахаридов
Моносахариды проявляют свойства многоатомных спиртов, оксосоединений и полуацеталей.В зависимости от условий и реагента они могут вступать в реакции как в открытой, так и в циклической(полуацетальной) форме.
1. Окисление моносахаридов мягкими окислителями (гидроксид диаммминсеребра,гидроксид меди (II), бромноватистая кислота HBrO) дает альдоновые кислоты:
Более сильные окислители, например азотная кислота или пероксид водорода, приводят к образованию двухосновных сахарных кислот:
2. Восстановление амальгамой натрия, алюмогидридом лития или боргидридом натрия приводит к образованию шестиатомных спиртов:
При восстановлении альдогексоз иодоводородом при нагревании образуется 2-иодгексан.
3. Образование оксимов. Моносахариды легко реагируют с гидроксиламином NH2OH,дальнейшая дегидратация приводит к нитрилам, которые при отщеплении циановодорода образуют альдозы с меньшим числом атомов углерода. Так можно установить строение моносахарида и его принадлежность к D или L ряду.
4. Оксинитрильный синтез. Присоединениe циановодородной кислоты к карбонильному углероду моносахарида даетдва диастереомера, разлючающихся конфигурацией первого хирального центра. Последующим гидролизом оксинитрилав кислоту, образованием лактона и его восстановлением можно получить гептозы. Этим методом можно наращиватьуглеродную цепь моносахарида
5. Эпимеризация моноз происходит под действием щелочей и связана с образованием общегоенола. В результате получается равновесная смесь глюкозы, маннозы и фруктозы:
6. Реакция с фенилгидразином дает на первой стадии фенилгидразон, затем следующаямолекула фенилгидразина окисляет соседний с карбонильным углеродом гидроксил, гидролиз которого даеткетальдегид, а дальнейшее восстановление - кетогексозу:
1. Образование гликозидов. Гликозидный
гидроксил легко вступает в реакции со спиртами,аминами, тиозами,
образуя O, N или S-гликозиды, например при действии на 
-D-глюкопиранозу этанола в присутствии
соляной кислоты образуется О-этилгликозид -D-глюкопиранозы:
Образующийся гликозид уже не способен к переходу в открытую форму.
2. Алкилирование происходит под действием алкилгалогенидов, при этом алкилируются все гидроксилы:
При гидролизе образовавшейся пентаэтил--D-глюкопиранозы освобождается только
гликозидный гидроксил:
В результате получается
тетрааэтил--D-глюкопираноза, наличие
свободного гликозидного гидроксилапозволяет ей переходить в
открытую форму и, соответственно в тетрааэтил-
-D-глюкопиранозу:
3.
Ацилирование под действием галогенангидридов или
ангидридов кислот приводитк образованию ацильных производных,
например при ацетилировании -D-глюкопиранозы образуется пентаацетил--D-глюкопираноза:
4. Образование хелатных комплексов. Как многоатомные спирты моносахориды при действии гидроксидов переходных металлов, например гидроксида меди (II), образуют растворимые комплексы. Комплексообразование происходит за счет кислородов гидроксильных групп:
Брожение - расщепление молекул моносахаридов под действием ферментов (энзимов). Какправило, брожению подвергаются моносахариды с числом углеродных атомов, кратным трем. Моносахаридымогут подвергаться нескольким видамброжения. Наиболее известный - спиртовое брожение, протекает под действием фермента дрожжей зимазы:
При ацетонобутаноловом брожении образуются ацетон и бутанол, при лимоннокислом -лимонная кислота, маслянокислое брожение дает масляную (бутановую) кислоту.