Органическая химия

 Главная   Общая  Неорганическая  Органическая  Физическая  Поиск реакции 

Построение циклических форм моносахаридов

Пиранозные циклы

Переход от открытой формы моносахарида к циклической состоит из следующих этапов (на примере D-глюкозы):

1. Гидроксил, через который замыкается цикл (подчеркнут зеленым) циклической перестановкой помещают вниз проекции Фишера. При этом безразлично, по- или против часовой стрелки производится поворот.

2. Замыкают цикл, при этом кислород гидроксила (помечен звездочкой) связывают с карбонильным углеродом (отмечен цифрой 1), а водород - с атомом кислорода карбонильной группы.

3. Строят циклическую формулу Фишера, при этом учитывают, что в -форме вновь образовавшийся гидроксил (подчеркнут красным) находится с той же стороны от плоскости цикла (вертикальная линия в проекции Фишера), что и гидроксил, определяющий стерический ряд (подчеркнут зеленым).

4. Переходят к проекции Хеуорса, учитывая, что нумерация атомов цикла начинается из правого угла по часовой стрелке. Атомы и группы атомов, лежащие слева от вертикальной линии в проекцииФишера будут располагаться над плоскостью цикла в прекции Хеуорса (вверху), атомы, расположенные справа -под плоскостью (внизу)

Полученная циклическая форма будет называться: а-D-глюкопираноза


    

Фуранозные циклы

Основные этапы перехода от открытой формы к циклической те же, что и при построении пиранозного цикла, однако на первом этапе в перестановке участует радикал, содержащий хиральный центр (обведен красным). При переходе от проекции Фишера к проекции Хеуорса этот радикал поворачивают на 180о.

Полученная циклическая форма будет называться: -D-глюкофураноза



    © Короленко М.В., 2009-2016                      *7659*18*45*

          Индекс цитирования          Эта страница помогла? Покажите ее друзьям!