Органическая химия

Аминокислоты - гетерофункциональные соединения, содержащие в молекуле карбоксильную и аминогруппу. В зависимости от взаимного положения этих групп аминокислоты делятся на -аминокислоты, например, -аминобутановая кислота:

-аминокислоты, пример - -аминобутановая кислота:

-аминокислоты,пример такой кислоты --аминобутановая:

Молекулы аминокислоты могут содержать несколько карбоксильных или несколько аминогрупп.

Аминокислоты - бесцветные кристаллические вещества с высокими температурами плавления, плавятся с частичным разложением. В воде обычно хорошо растворимы.В твердом состоянии образуют внутренние соли (катион и анион входят в состав одной молекулы), например:

Аминокислоты - амфотерные вещества, в зависимости от условий ведут себя как кислоты и как основания. В кислой среде аминокислоты существуют в виде катионов, в щелочной - в виде анионов:

Положение равновесия зависит от рН среды. Значение рН среды, при котором молекула аминокислоты электронейтральна (не несет электрического заряда), называется изоэлектрической точкой. Эначения изоэлектрической точки разные для разных аминокислот, это позволяет разделять аминокислоты методом электрофореза.

Аминокислоты проявляют свойства карбоновых кислот, образуют соли с гидроксидами, карбонатами, гидрокарбонатами металлов, аммиаком. При взаимодействии со спиртами в кислой среде дают сложные эфиры, под действием хлоридов фосфора или хлористого тионила на аминокислоты получают хлорангидриды аминокислот. Также можно получить амины, ангидриды и нитрилы аминокислот.

Аминокислоты образуют соли с неорганическими кислотами за счет аминогруппы, например:

Под действием азотистой кислоты аминокислоты превращаются в гидроксикислоты:

Аминогруппа легко ацилируется под действием ангидридов или галогенангидридов кислот:

и алкилируется галогеналкилами. В результате можно получитьвторичные, третичные аминокислоты и, наконец, четвертичные аммониевые основания:

Аминокислоты дают ряд реакций, связанных с одновременным присутствием в молекуле карбоксильной и аминогруппы. При нагревании сминокислоты дегидратируются (теряют воды), продукты дегидратации разные в зависимости от строения аминокислоты. -аминокислоты образуют при нагревании циклические диамиды - дикетопиперазины:

-аминокислоты отщепляют молекулу аммиака и превращаются в аммониевые соли непредельных кислот:

-аминокислоты образуют внутренние амиды - лактамы:

-аминокислоты образуют хелатные комплексные соли с переходными металлами:

Нингидрин расщепляет аминокислоты. На первом этапи происходит трансаминирование:

Образующийся амин реагирует с еще одной молекулой нингидрина и дает окрашенное в пурпурный цвет соединение (пурпур Руэмана):

а получившаяся из аминокислоты оксокислота декарбоксилируется (теряет молекулу СО₂) и превращается в альдегид:

Аминокислоты способны образовывать полимеры - полипептиды.