Органическая химия

 Главная   Общая  Неорганическая  Органическая  Физическая  Поиск реакции 

Определение абсолютной конфигурации хирального центра

Для определения абсолютной конфигурации хирального центра необходимо выполнить следующие операции:

1. Расположить хиральный центр так, чтобы луч зрения был направлен от хирального углерода к младшему заместителю.

2. В полученной проекции три оставшихся заместителя будут расположены под углом 120o.Если убывание старшинства заместителей происходит по часовой стрелке - это R-конфигурация (предполагается следующие изменение старшинства : A > D > B):

если против часовой стрелки - S-конфигурация:

Определить абсолютную конфигурацию можно по формуле Фишера. Для этого действиями, не меняющими формулу Фишера младший заместитель помещают вниз. После этого рассматривают изменение старшинства трех оставшихся заместителей. Если убывание старшинства заместителей происходит по часовой стрелке - это R-конфигурация, если против - S-конфигурация. Младший заместитель при этом не принимается во внимание.

Пример

Рассмотрим определение конфигурации хиральных центров на примере 3-бром-2-метил-2-хлорбутанола-1, имеющего следующее строение:

Определим абсолютную конфигурацию С2. Для этого представим С3 и С4, а также все, что с ними связано в виде радикала A:

Теперь исходная формула будет выглядеть так:

Определяем старшинство заместителей (от старшего к младшему): Сl > А > СН2ОН > СН3. Делаем четное число перестановок (это не меняет стереохимического смысла формулы!) таким образом, чтобы младший заместитель оказался внизу:

Теперь рассмотрим три верхних в формуле Фишера заместителя у хирального центра С2:

Видно, что обход этих заместителей по убыванию старшинства происходит против часовой стрелки, следовательно конфигурация этого хирального центра – S.

Аналогичные действия проделаем и для другого хирального центра, связанного с С3. Снова представим, на этот раз С2 и все, что с ним связано, в виде радикала В:

Теперь исходная формула станет выглядеть так:

Опять определяем старшинство заместителей (от старшего к младшему): Br > B > СН3 > H. Делаем четное число перестановок так, чтобы младший заместитель опять оказался внизу:

Определим, в каком направлении происходит убывание старшинства (нижний, самый младший заместитель не принимаем во внимание!):

Убывание старшинства заместителей происходит происходит против часовой стрелки, следовательно конфигурация и этого хирального центра – S.

Название исходного вещества с учетом абсолютной конфигурации хиральных центров - 3-/S/-бром-2-/S/-метил-2-хлорбутанол-1



    © Короленко М.В., 2009-2016                      *7642*18*28*

          Индекс цитирования          Эта страница помогла? Покажите ее друзьям!