Геометрическая
изомерия
В случае, когда поворот вокруг связи невозможен, возникает геометрическаяизомерия, связанная с различным пространственным расположением атомов. Чаще всего геометрическая изомерия связана
1. С присутствием двойной связи, например:
Цис-изомером считают изомер, у которого одинаковые заместители расположены с одной стороны двойной связи, транс- у которого по разные. Разница в положениии атомов приводит к разнице в физических и химических свойствах (температурах плавления и кипения, плотности, показателях преломления). Например, из двух изомерных кислот только малеиновая, являющаяся цис-изомером, способна образовать циклический ангидрид:
2. С присутствием цикла, например:
В структуре 1 обе метильные группы лежат с одной стороны от плосткости цикла - это цис-1,2-диметилциклопропан, в структуре 2 - по разные, это транс-1,2-диметилпропан.
Для цис- транс-изомеров можно записывать проекционные формулы Ньюмена, например для цис- и транс-бутена-2:
Назвать цис- и транс- изомер возможно только если заместители одинаковые или .в крайнем случае, сходные. В общем случае применяется Z-E номенклатура геометрических изомеров.