Номенклатура органических соединений
Номенклатура –
совокупность названий индивидуальных химических веществ, их
групп и классов, а также правила составления их названий.
Название вещества должно отражать не только его качественный и
количественный состав, но и однозначно показывать его химическое
строение, названию должна соответствовать единственная формула
строения.Научная разработка номенклатуры органических соединений
была начата в середине 19 века, ее дальнейшее развитие привело к
современной номенклатуре, разрабатываемой международной
комиссией по номенклатуре органических соединений Международного
союза теоретической и прикладной химии (ИЮПАК).Строение молекул
органических соединений выражают при помощи сложных
слов-названий, включающих следуюшие фрагменты:
а) обозначение
углеродных цепей Сn: С – «мет», С2 – «эт»,
С3 – «проп», С4 –«бут», С5 и
последующие – корни греческих числительных – «пент», «гекс»,
«гепт», «окт», «нон» и т. д.
б) обозначения боковых цепей –
углеводородных радикалов – состоят из приведенных выше названий
углеродных цепей и окончания «ил» (метил, этил, пропил и т.
д.).
в) обозначение характера связи между атомами – «ан» –
одинарная, «ен» – двойная, «ин» - тройная связь
г)
обозначение характеристических групп, причем название одной и
той же группы отличается в зависимости от способа построения
названия и от старшинства группы – старшая упоминается в
суффиксе, младшая – в префиксе.
д) умножающие префиксы -
«ди», «три», «тетра» и их модифицированные формы – «бис», «трис»
и т. д.,показывающие число одинаковых структурных
элементов
е) локанты – цифры или буквы, показывающие порядок
сочленения составных частей молекулы
ж) разделительные знаки
– дефисы, запятые, точки, скобки.
При составлении названия по
номенклатуре ИЮПАК (а так же при построении структурной формулы
по названию) последовательно выполняют следующие правила:
1)
Находят старшую характеристическую группу и выбирают для нее
обозначение в суффиксе (таблица 1).
2) Выявляют и называют
основную цепь или основную циклическую структуру, к которой
примыкает основная характеристическая группа. При этом
руководствуются следующим старшинством структурных фрагментов:
характеристические группы в порядке падения старшинства (те, для
которых предусмотрено упоминание в суффиксе), двойная связь,
тройная связь, остальные префиксные заместители в алфавитном
порядке.
3) Определяют кратность связей, используя для ее
указания суффиксы «ан», «ен» и «ин», а в рядах карбо- или
гетероциклических - префиксы «дигидро», «тетрагидро» и т.
д.
4) Определяют характер заместителей (боковые цепи и
младшие заместители) и располагают их обозначения в алфавитном
порядке в префиксной части названия.
5) Определяют умножающие
префиксы, учитывая, что они не влияют на алфавитный порядок
размещения префиксов.
6) Проводят нумерацию основной цепи или
основной циклической структуры, при этом главная
характеристическая группа должна иметь наименьший номер. Локанты
ставятся перед названием основной структуры (2-бутанол,
3-гексанол), перед префиксами (3-хлорбутанол-1), перед или после
суффикса, к которым они относятся (3-гексен-2-он,
3-гексанон-2).
7) Составляют название из вышеуказанных
компонент, используя необходимые разделительные
знаки.
Таблица 1.
ХАРАКТЕРИСТИЧЕСКИХ ГРУПП
(в порядке уменьшения старшинства)
| | | | |
| | | ||
|
| |
| |
| | -(С)ООН* | - | овая кислота |
| |
| |
|
| | -(C)ONH2 | - |
амид |
| | -(C)N | - | нитрил |
| | -(С)НО | оксо |
аль |
| | | |
|
| |
| | |
| | | |
|
| | | |
|
| | |
|
|
| |  |
|
|
| |
| | |
| | -Cl -Br -I |
хлор бром иод |
- - - |
| | | |
|
| | | | |
| | | | |
| | | |
|
** Характеристические группы простых эфиров и последующих классов перечисляются в префиксах по алфавиту, а не по старшинству
Определяем самую длинную цепь углеродных атомов (она и будет основной) и нумеруем атомы углерода. В данном соединении характеристическая аминогруппа и боковая цепь, включающая один атом углерода. Префиксная часть названия, учитывая, что аминогруппа старше боковой цепи:2-метил-3-амино-… Главная цепь содержит 5 углеродных атомов, поэтому основная часть названия «пент» (пять): 2-метил-3-аминопент… Наличие двойной связи указывается суффиксом «ен»: 2-метил-3-аминопентен-… Двойная связь начинается у атома углерода основной цепи с порядковым номером 1, поэтому окончательно: 2-метил-3-аминопентен-1.