Органическая химия

 Главная   Общая  Неорганическая  Органическая  Физическая  Поиск реакции 

Предмет и методы органической химии

Органическая химия - химия соединений углерода, точнее - химия углеводородов и их производных, в состав которых могут входить практически все остальные элементы периодической системы.

Выделение органической химии в самостоятельную научную дисциплину обусловлено большим числом и многообразием органических соединений углерода, которых в настоящее время известно более 10 миллионов, наличием специфических свойств, отличающих их от соединений других элементов, и, наконец, их основополагающей ролью в жизни на Земле.

Органическая химия изучает более высокооганизованную материю, чем неорганическая, органические соединения появились во вселенной позже неорганических, они являются носителями жизнедеятельности живых организмов.

Превращения органических соединений управляются общими химическими закономерностями, но в то же время имеется ряд специфических особенностей, присущих только органическим соединениям: они термически менее устойчивы по сравнению с неоганическими, легче окисляются (горят), в подавляющем большинстве органических соединений связи между атомами ковалентные, органические вещества обладают значительно более низкими температурами плавления и кипения по сравнению с неорганическими.

Выделение и анализ органических веществ

Для очистки веществ применяют следующие методы:

1. Перекристаллизация - растворение вещества при повышенной температуре в растворителе, фильтрование горячего раствора и отделение выпавших в процессе охлаждения профильтрованного раствора кристаллов.

2. Перегонка - пропускание паров вещества через ректификационную колонку с последующей конденсацией паров. Разновидности перегонки: а). Под вакуумом с целью понижения температуры перегонки, б). с водяным паром.

3. Возгонка - используется способность вещества переходить в газообразное состояние, минуя жидкое (сублимация).

4. Экстракция - основана на перераспределении веществ между несмешивающимися растворителями, обычно ораническими и неорганическими.

5. Хроматография - основана на различиях в адсорбционных свойствах веществ.Сильно адсорбирующиеся вещества при движении через адсорбент отстают от слабоадсорбирующихся и в результате разделяются. Виды хроматографии: на бумаге, тонкослойная, газожидкостная.

Чистое органическое вещество чаще всего характеризуется следующими константами:

1.Температура плавления - чем чище вещество, тем уже интервал (0,5 -1,0 С). Примеси всегда понижают температуру плавления.

2. Относительная плотность.

3. Показатель преломления.

4. Молекулярный вес - определяется криоскопически, эбулиоскопически, по давлению пара вещества или на масс-спектрометре.

Качественный и количественных элементный анализ.

Качественное и количественное определение углерода и водорода основано на окислении органических веществ и определении СО2 и Н2О в продуктах окисления. Азот обнаруживают или измерением объема в свободном виде или сплавлением пробы органического вещества с металлическим натрием, азот при этом переходит в NaCN, который открывают с помощьюсолей двух и трехвалентного железа. При сплавлении с натрием переходят в неорганическую форму и другие элементы - сера в сульфид натрия, галогены - в галогениды натрия. Галогены обнаруживают также при помощи пробы Бейльштейна - по зеленому окрашиванию пламени при внесении в него медной проволоки с органическим вешеством. Вместо сплавления с натрием органическое вещество можно разложить действием сильных окислителей (пероксид водорода, азотная кислота, хромовая смесь). Перешедшие в ионное состояние элементы обнаруживают обычными методами аналитической химии.

При количественном анализе берется известная навеска вещества и все продукты окисления или разложения количественно улавливаются и взвешиваются. На основании данных количественного анализа, а также определения молекулярной массы вещества рассчитывается его молекулярная формула.

Теория строения Бутлерова

1. Химическим строением называется порядок соединения атомов в молекуле.

2. Свойства вещества определяются его качественным и количественным составом, а также химическим строением.

3. Для любого вещества может быть записана единственная формула строения.

4. Атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние, это влияние ослабевает по мере их удаления друг от друга.

Химическое строение может быть изображено графически в виде:

1. Графической формулы - показывает порядок связи отдельных атомов в молекуле

2. Сокращенной графической формулы - показывает связи между группами атомов

3. Структурной формулы - показывает связи и их длину между атомами, а также пространственное расположение атомов.

Для установления химического строения вещества используют следующие методы:

1. Спектры в видимой и ультрафиолетовой областях

2. Инфракрасные спектры

3. Спектры ядерного магнитного резонанса

4. Масс-спектрометрию

Любое органическое соединение может быть представлено в виде R-X, где R - углеводородный радикал, а X - функциональная группа, т. е. Особая группировка атомов, в состав которой могут входить атомы азота, кислорода, серы галогенов и т. д. Углеводородных радикалов, также как и функциональных групп, в состав молекулы органического соединения может входить несколько, причем они могут быть разными. Если в молекулу входит только одна группа, то соединение называется монофункциональным, если разные - то гетерофункциональным. Тип радикала и вид функциональной группы определяют принадлежность органическогоьсоединения к определенному классу. Различают следующие виды углеводородных радикалов:

1. Ациклические - неразветвленные (нормальные) и разветвленные

2. Карбоциклические - неароматические и ароматические

3. Гетероциклические

Важным свойством органических соединений является способность образовывать гомологические ряды. Гомологическим рядом называют бесконечный ряд веществ, отличающихся друг от друга на любое число групп СН2 (гомологическая разность) имеющих сходное строение и, следовательно сходные химические свойства. Существование гомологических рядов связано со способностью атомов углерода соединяться между собой в длинные цепи.

Особенности реакций с участием органических соединений

Свободно радикальные реакции: 1). катализируются светом, высокой температурой или разложением веществ, легко дающими свободные радикалы, 2). Тормозятся веществами, легко реагирующими со свободными радикалами, например гидрохинон или дифениламин, 3). Проходят в неполярных растворителях или в парах, 4). Часто являются автокаталитическими и имеют индукционный период перед началом реакции, 5). В кинетическом отношении часто являются цепными.

Ионные реакции: 1). Катализируются кислотами или щелочами и не подвержены влиянию света или свободных радикалов (возникающих, в частности при разложении перекисей), 2). Не подвержены влиянию акцепторов свободных радикалов, 3). На ход реакции оказывает влияние природа растворителя, 4). Редко происходят в парах, 5). Кинетически являются чаще всего реакциями первого или второго порядка.

Способность органической молекулы к тем или иным видам превращений определяется прежде всего распределением и подвижностью электронов, которое в свою очередь зависит от:

1). Постоянной поляризации связей,

2). От поляризуемости связей,

3). От сопряжения,

4). От сверхсопряжения (гиперконьюгации), которое проявляется в том, что атомы водорода радикала, связанного с ненасыщенной группой, являются активированными (протонизированными) - электронная плотность связей С-Н смещается в сторону двойной связи.



    © Короленко М.В., 2009-2016                      *7676*18*62*

          Индекс цитирования          Эта страница помогла? Покажите ее друзьям!